Eu mesmo confesso que nao optaria por enviar emails, ainda mais
dependendo da criticidade.
Pra eu nao garantir que o email foi enviado, ou ter que monitorar a
fila ou log do mail server, prefiro bem mais monitorar minha própria
aplicação.
Como eu nunca precisei fazer nada parecido, eu particularmente faria
minha aplicação gerar logs com time stamp no próprio nome, a cada 1
minuto por exemplo, e então trabalhar com o arquivo já fechado, ou
seja, sem append ou alteração.
Apenas minha opinião.
Abraços,
Rodrigo